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1.

PRODUCTO - DROGA: CIPERMETRINA (Relación cis:trans 40:60) (Low Cis)
(Actualización 17.08.01)

   

2.

CLASE TERAPEUTICA: PIRETROIDE insecticidas, ectoparasiticidas
   

3.

DENOMINACION QUIMICA, FORMULA MOLECULAR Y ESTRUCTURAL

 

(± ) - a -ciano-3-fenoxibencil-(± )-cis,trans-3-(2,2-diclorovinil)-2,2-
dimetilciclopropano carboxilato
(RS)-cis,trans-3-(2,2-dicloroetenil)-2,2-dimetilciclopropancarboxilato de (RS)-
alfa-ciano (3-fenoxifenil) metilo (C.A.)
(RS)-cis,trans-3-(2,2-diclorovinil) 2,2-dimetilciclopropancarboxilato de (RS)-
alfa-ciano-3-fenoxibencilo (IUPAC)

C22H19Cl2NO3

PM= 416.3
CAS 52315-07-8

4.

REFERENCIAS

   

A.

INTERNACIONALES

 

The Merck Index Chemical. Drugs and Biologics. Ed. 12 Nº 2836, pag. 468
MEISTER, R. T. (Ed) 1992. Farm Chemical Handbook ’92. Meister Publishing
Company. Willoughby, OH.
Occupational Health Services, Inc. 1993. MSDS for cypermethrin. OHS Inc.
Seacaucus, NJ.
Hayes, W. J. & Laws, E. R. (Ed) 1990. Handbook of Pesticides Toxicology Classes
of Pesticides, Vol. 3. Academic Press, Inc. NY.

B.

DE ORIGEN

  BIOGENESIS S.A. (Chemotecnica SA)
SHELL (NRDC 149; WL 43467)

B.1.

DESCRIPCION

 

El producto comercial es una mezcla de ocho isómeros. Semisólido viscoso, con
un punto e fusión entre 60 y 80ºC. Es de color amarillo a ámbar, límpido y con olor
a hidrocarburos. Insoluble en agua, soluble en metanol, acetona, xileno, dicloruro
de metileno.

B.2.

FORMAS FARMACÉUTICAS DE USO

 

Líquido concentrado emulsionable al 20%, para baños de inmersión.
Líquido concentrado emulsionable al 15%, para baños de inmersión.
Líquido concentrado emulsionable al 20%, para uso en agua , para desinsectación
en instalaciones agropecuarias e industria alimenticia.
Líquido al 5 % y 6%, listo para usar, insecticida por derrame dorsal.
Liquido concentrado emusionable al 10% y al 11,4% para baños de inmersión
(Referencia Uruguay registros)
Líquido al 1,5% y 2,5% listo para usar por derrame dorsal (Referencia
Uruguay registros
Polvos, pomadas y líquidos, al 2% solos a asociados con otras familias de
insecticidas listos para usar, larvicidas e insecticidas.

B.3.

ACCION FARMACOLOGICA

 

La cipermetrina actúa sobre el insecto por contacto. Existe una acción directa
tóxica, y una indirecta de repelencia.
Sobre el insecto origina una excitación primaria del sistema nervioso periférico,
que hace que el insecto agite sus miembros y alas, alejándose del lugar de
tratamiento (flushing-out).
Luego, se absorbe a través del exoesqueleto quitinoso de los artrópodos, tras lo
cual estimula el sistema nervioso central, posiblemente por interferencia
competitiva con la conductancia catiónica en la capa lipídica de las células
nerviosas, bloqueando la transmisión del impulso nervioso. Una vez ingresado el
insecticida al cuerpo del insecto, provoca una parálisis del SNC (período de
residencia) y el insecto queda paralítico y al no poder alimentarse durante más de
120 horas, muere por inanición En los insectos adultos, también impide o altera la
oviposición y la eclosión de larvas.

5.

CONTROL DE CALIDAD

   

5.1.

METODO ANALITICO

 

A) DROGA PURA
Aspecto: líquido viscoso límpido de color amarillo a ámbar, olor a
hidrocarburos.
Densidad (20°C): 1210-1250 g/ml
Valoración (GLC): No menor de 90.0% p/p
B) LIQUIDO EMUSIONABLE AL 20%
Aspecto: líquido de color amarillo a ámbar, con olor a solvente
aromático.
Densidad (20°C): 0.900 a 0.930 g/ml
pH (emulsión 40%): 5.0 - 7.0
Humedad (KF): menor de 0.1% p/v
Valoración: 20%, + 5%
B.1.) METODO ANALITICO
Aspecto: Inspección visual
pH: Determinación potenciométrica, sobre emulsión al 40% v/v en agua.
Densidad (20°C): Picnometría a 20°C, procedimiento general.
Humedad: Método de Karl Fischer, procedimiento general
Emulsionabilidad: Según Norma IRAM (Argentina)
Valoración: GLC, o HPLC, cromatográfica, métodos del laboratorio.

 

REFERENCIA - GRADO PUREZA

  No menor a 90.0 % (referencia Biogénesis S.A.)

6.

INDICACIONES DE USO, DOSIS RECOMENDADAS, VIAS DE APLICACIÓN. ( Especies a las que se destina)

 

Ectoparasiticida de uso en todas las especies domésticas.
El espectro de acción incluye:
Ácaros y Garrapatas:
• Boophilus microplus (Garrapata común del bovino )
• Riphicephalus sangineus (garrapata del perro)
• Psoroptes spp.
• Sarcoptes scabiei
• Notoedres cati
Moscas y tábanos:
• Musca spp.
• Haematobia irritans (mosca de los cuernos)
• Callitroga hominivorax
• Sarcophaga carnaria
• Lucillia sericata
• Tabanus spp.
• Dermatobia hominis
Piojos
• Damalinea bovis
• Damalinea ovis
• Bovicola subrostratus
• Haematopinus eurysternus
• Haematopinus asini
• Haematopinus suis
Pulgas
• Ctenocephalides felis
• Ctenocephalides canis
La dosis depende de la formulación utilizada
Para control y tratamiento de la garrapata común del vacuno,
Pié de baño: 1:1000 litros de agua dulce ó salobre.
Reposición y refuerzo: 1.5:1000 litros, realizándose ambas cuando el nivel del
bañadero descienda en un 10% de su nivel anterior.
Refuerzo en seco: 0.5 l cada 1000 litros de agua que desciende el bañadero. Este
refuerzo se realizará cuando no se desea reponer el agua arrastrada por el paso
de los animales

7.

TOXICIDAD

   

7.1.

LMR (LIMITE MAXIMO DE RESIDUOS)

 
  Carne Hígado Riñón Grasa Leche
  (µ g/kg) (µ g/kg) (µ g/kg) (µ g/kg) (µ g/litro)
Vacunos 200 200 200 1000 50
Lanares 200 200 200 1000  
Aves 200 200 200

1000

 

(Datos suministrados por el Comité Conjunto FAO/WHO de Expertos en Aditivos
Alimentarios, Reunión N° 47, Roma, Junio 4-13, 1996; 9ª. Reunión de JECFA).

7.2.

IDA (INGESTA DIARIA ADMISIBLE)

 

Igual a 0-50µ g por kg de peso corporal.
7.3. TIEMPO DE SUPRESION

7.3.

TIEMPO DE SUPRESION

  Depende de la formulación y las indicaciones de uso.
Para baños garrapaticidas:
2 días entre el sacrificio y el último baño
2 días entre el último baño y el destino de la leche para el consumo o
industrialización.

7.4.

TOXICIDAD AGUDA Y CRONICA

 

LD50
Oral en mg/kg
Ratas 8 días de edad 14.9
Macho adulto 250.0 en aceite de maíz
4123,0 en agua
Dérmica en mg/kg
Ratas 1600.0
Conejos >4800,00
Inhalación aguda oral en rata: LC50 = 2.50 mg/L/4 h
Resumen
La Cipermetrina y sus fórmulas concentradas emulsificables son de un orden
moderado de toxicidad oral aguda y un orden bajo de toxicidad percutánea aguda.
Los signos de intoxicación incluyen incoordinación y un andar inusual en ratas que
reciben dosis casi letales o letales. Los signos más groseros de intoxicación son
reversibles en corto plazo, en ratas que sobreviven a dosis cercanas a las letales.
En un estudio de alimentación de tres meses de duración, también realizada en
ratas, hubo mortalidad en el nivel de dosis tope (1600 ppm), con ataxia y los
miembros posteriores extendidos antes de la muerte. En estas ratas, en
necropsias se observaron alteraciones estructurales en los nervios ciáticos. En
ratas, alimentadas a una concentración en la dieta de 100 ppm de cipermetrina
durante tres meses, no se observaron efectos toxicológicos significativos.
En perros, en un estudio de alimentación de tres meses de duración, hubo severos
signos de intoxicación con el nivel tope de dosis usado, de 1500 ppm, pero con
dosis de 500 ppm y menores, no se observaron cambios que pudieran ser
atribuidos a la Cipermetrina.
El isómero CIS de la cipermetrina mostró ser más tóxico que el isómero TRANS,
tal como se concluyó con un estudio de alimentación en ratas que duró 5 semanas.
Además, el isómero CIS estuvo asociado con cambios en los nervios ciáticos en
ratas intoxicadas, mientras no se observaron cambios en las ratas expuestas al
isómero TRANS. Los niveles sin efecto (NOEL) fueron 200 y 300 ppm para el CIS
y TRANS, respectivamente.
Cuando las ratas fueron alimentadas con 1000 ppm de cipermetrina, durante 12
meses, el examen histopatológico de los nervios ciáticos no revelaron diferencias
entre las ratas tratadas y los controles. Los estudios de ratas, vacas y ovejas
indican que la cipermetrina es excretada rápidamente, con solamente una
retención limitada en la grasa corporal.
La cipermetrina grado técnico exhibe un potencial moderado de irritabilidad para la
piel y los ojos. Sin embargo, la fórmula concentrada emulsionable (20%) solo
demuestra efectos de irritación severos, característicos del vehículo solvente.
Con el grado técnico, la cipermetrina en cobayos tiene un potencial débil como
sensibilizante. Todos los estudios de teratología y mutagenicidad con cipermetrina
de grado técnico, fueron negativos.
La cipermetrina prácticamente no es tóxico para las aves, pero tiene un grado
tóxico más elevado para los organismos acuáticos y las abejas.
MEDIO AMBIENTE - INFORMACION DEL EPA (1989)
La cipermetrina es estable ante la hidrólisis, con un tiempo medio (T 1/2) de
residencia que excede los 50 días a valores normales de temperatura y pH. Es
extremadamente estable a la degradación por fotolisis en el agua, con un T 1/2
que excede los 100 días a valores normales de temperatura y pH. La cipermetrina
tiene una fotodegradación rápida en las superficies de tierra (T 1/2 de entre 8 y 16
días), hallándose muchos metabolitos de degradación, los principales siendo el
ácido 3-fenoxibenzoico y el compuesto XIV. Se logra la degradación en tierra bajo
condiciones de laboratorio.
El grado de fotodegradación es más rápida en arcilla arenosa y tierras de lodo
arenosas que en tierras arcillosas, y aun más rápida en tierra que contenga menor
porcentaje de materia orgánica y capacidad de cambios catiónicos bajo todas las
condiciones aeróbicas. El T 1/2 en tierras aeróbicas varió entre 2 y 8 semanas.
En tierras aeróbicas estériles, la cipermetrina degradó con un T 1/2 de 20 a 25
semanas, indicando con ello que las bacterias juegan un rol importante en la
degradación en tierra.
La cipermetrina se degradó más lentamente en condiciones aeróbicas o de aguas
estancadas, siendo el metabolito principal el ácido 3-fenoxibenzoico. Bajo
condiciones aeróbicas, los principales metabolitos formados fueron el DCVA y el
ácido 3-fenoxibenzoico. La cipermetrina no se permeabiliza significativamente en
tierra. Posee una baja solubilidad en agua (0.2 ppm) y en consecuencia,
características de alta adsorción. El potencial para permeabilizar de los metabolitos
sería mas alta. Bajo condiciones de campo, el escurrimiento se produce en algún
grado y es probablemente debido al transporte físico de partículas sólidas
mediante la erosión. Por sí, la cipermetrina se degrada a nivel de campo con un
T1/2 de 4 a 12 días. La persistencia de los metabolitos más importantes en la tierra
no es conocida. Tanto la acumulación como la depuración de metabolitos de la
tierra ocurrirán en las truchas y en los bagres. Factores de bioconcentración de
aproximadamente 1200X fueron calculados en truchas arco iris en un estudio con
pasaje de agua.
NIVELES DE EFECTOS ECOLOGICOS
• Nivel agudo en aves por vía oral, DL50 en Patos: >4640 mg/kg
• Nivel de dieta aviar, CL50 en patos y codornices: >20.000 ppm
• Reproducción aviar, en patos y codornices,CL50 > 50 ppm
• Peces, agudo de 96 horas, CL 50 en truchas arco iris 0,82 ppb
• Invertebrados acuáticos, CL50 agudo en Daphnia magna 0.26 ppb
Efectos agudos por sobreexposición: La cipermetrina tiene baja toxicidad oral,
dérmica e inhalatoria. Es suavemente irritante a los ojos y mínimamente irritante a
la piel. La cipermetrina es un sensibilizador de piel. El contacto con cipermetrina
con la piel puede producir sensaciones como entumecimiento, hormigueo y ardor.
Estas sensaciones son reversibles y usualmente perduran hasta 12 horas.
Grandes dosis de cipermetrina ingeridas por animales de laboratorio produjeron
signos de toxicidad incluyendo pérdida del control motor, temblores, actividad
decreciente, incontinencia urinaria, sensibilidad creciente a sonidos y convulsiones.
Efectos crónicos por sobreexposición: En estudios con animales de laboratorio, la
cipermetrina no causa toxicidad reproductiva, teratogenicidad, neurotoxicidad o
carcinogenicidad en ratas macho y hembra y ratones macho. La cipermetrina
causó un crecimiento de tumores benignos de pulmón en ratones hembra en la
dieta más alta (116 ppm). La EPA concluyó que la cipermetrina representa un bajo
potencial de oncogenicidad para ratones de campo en este nivel de dosis (228
mg/kg/diarios aproximadamente). Se ha observado agrandamiento de hígado en
animales de laboratorio que han ingerido grandes dosis de cipermetrina a lo largo
de su vida. Ha sido demostrada ausencia de genotoxicidad en ensayos de
mutagenicidad, daños en el DNA y aberraciones cromosómicas.
Cacinogenicidad:
IARC: No
NTP: No
OTROS (OSHA): No
Información ecotoxicológica
Degradación y movilidad: La cipermetrina es rápidamente degradada en suelo con
una vida media de 2 a 4 semanas. Es rápidamente hidrolizable bajo condiciones
básicas (pH = 9) pero, bajo condiciones acídicas y neutras, la vida media puede
ser de 20 a 29 días. La cipermetrina tiene una alta afinidad hacia la materia
orgánica y presenta un Log Pow de 5.0. El material se degrada fácilmente, tiene
muy bajo potencial de bioconcentración (BCF = 17), y no es móvil en suelo.
Toxicidad en peces y aves: La cipermetrina es considerada altamente tóxica para
peces y artrópodos acuáticos, y un rango de LC50 de 0.004 µg/L a 3.6 µg/L. Se
debe tener cuidado para evitar la contaminación del medio ambiente acuático. La
cipermetrina es ligeramente tóxica para las aves y los valores LD50 orales son
mayores que 10,248 mg/kg.

7.5.

EFECTOS INDESEADOS

 

No a las dosis e indicaciones de uso recomendadas. Pueden aparecer
ocasionalmente fenómenos de irritación local, incluyendo prurito, urticaria, edema,
eczema. Puede ocurrir erosión corneal leve y edema del estroma.
Vapores mas pesados que el aire, se concentran a ras del suelo y puede ser
peligroso y formar mezclas explosivas.
PRECAUCIONES GENERALES PARA EL HOMBRE
Evitar el contacto con la piel, ojos y ropa. Evitar la inhalación de neblinas (cuando
se usa por aspersión) o las microgotas (cuando se emplea en baños de inmersión).
No fumar, comer o beber mientras se trabaja con Cipermetrina.

7.6.

ANTIDOTOS

 

No existen antídotos para el tratamiento de la intoxicación por piretroides. El
tratamiento debe ser sintomático y de mantenimiento.

8.

CONDICIONES DE ALMACENAMIENTO

 

Los piretroides se inactivan por el contacto con el aire y la exposición a la luz. La
cipermetrina es inflamable y debe evitarse el contacto con oxidantes fuertes,
excesivo calor, chispas y llama directa.
Almacenar separado de los alimentos de uso humano o animal.

9.

OBSERVACIONES

  El uso de cipermetrina en baños de inmersión, exige la protección del personal. El
riesgo ocupacional es elevado.
En general, se aconseja cambiar la ropa de trabajo diariamente, o ante un
accidente, y usar antiparras, barbijo, guantes y ropa de manga larga. Lavarse y
cambiar de ropa después del trabajo.
En Argentina y Uruguay los productos indicados para el control de la sarna común
del ovino y del bovino (P. ovis) y la garrapata común del bovino (B. microplus)
deben ser sometidos a pruebas de eficacia controladas oficialmente.
BRASIL: propone para baños garrapaticidas CERO (0) días de restricción de
uso